Diese südlichste bosnisch-herzegowinische Stadt ist nur 28 km von Dubrovnik entfernt. Trebinje ist Mostar und Stolac der Schönheit nach ähnlich, aber im Unterschied zu diesen zwei Städten wich Trebinje zum Glück den schweren Kriegsbeschädigungen aus, so dass der alte Stadtteil unberührt blieb.



Die Altstadt von Trebinje entstand am Anfang des 18. Jahrhunderts. Die heutige Altstadt - Kastel entstand aus dem ehemaligen Handelszentrum. In Herzegowina gibt es fast keine Stadt die nicht auf Flussufern entstanden ist. Dabei ist Trebinje keine Ausnahme: der alte Stadtteil liegt an den Ufern von Trebišnjica, einer den längsten Karstflusses in Europa, der durch das Herz der Stadt selbst flieβt.

Der Fluss und die Stadt waren schon immer an ihren groβen alten Mühlen auf dem Fluss Trebišnjica bekannt. Obwohl sie heute nicht völlig in Betrieb sind, bleiben sie als Symbol der nicht so lange vergangenen Geschichte von Herzegowina, als noch alles direkt von der Kraft der Natur abhing. In Trebinje war die ganze Kraft der Natur zu spüren, bevor man den Damm Glavatičevo ca. 15 Kilometer nordöstlich von Trebinje baute.



Dieser Damm würde sicher die Arslanagića Brücke (gebaut im Jahr 1574) überschwemmen. Um das prachtvolle Stück des osmanischen Steinbrückenbaus zu retten, wurde sie im Jahr 1965, Stein nach dem Stein aus dem Dorf einige Kilometer den Fluss entlang entfernt, ins Stadtzentrum übertragen.

Klobuk ist die gröβte Festung in Trebinje. Sie befindet sich an der Grenze zwischen Herzegowina und Montenegro. Man nimmt an, dass sie im 9. Jahrhundert gebaut wurde, und dass hier die slowenischen Prinzen von Krajina, Pavlimir und Tešimir, beerdigt wurden. Ab dem 12. Jahrhundert war diese Gegend unter der Kontrolle der Nemanjića – Einheit, bis sie im Jahr 1377 Teil des erweiterten bosnischen Staates wurde. Heute befinden sich nur die Reste der Festungsmauern.